Depois de ser repentinamente dispensado pela namorada, Summer (Zooey Deschanel), o redator Tom Hansen (Joseph Gordon Levitt) relembra os momentos dos 500 dias que passou com ela para tentar entender o que aconteceu para o relacionamento ter dado errado.
À medida que vai buscando respostas, ele redescobre suas verdadeiras paixões.
O filme deixa algumas pistas de que a culpa do fim do relacionamento é do próprio Tom, que idealizou uma pessoa que não existia e acreditou, de forma egoísta, que poderia mudar o comportamento dela.
Que cilada, hein!